Митч Роббинс, Фил Беркист и Эд Фурилло - трое друзей, страдающих от кризиса среднего возраста. У каждого них есть прибыльная работа, любящая супруга и дети, но они не чувствуют себя счастливыми. Каждый год мужчины отправляются в разные страны, чтобы поучаствовать в экстремальных приключениях и на несколько недель забыть о своей однообразной жизни. На праздновании 39-го дня рождения Митча друзья дарят ему путевку на необычный аттракцион в стиле Дикого Запада - двухнедельный перегон скота из Нью-Мексико в Колорадо. Роббинс отказывается, боясь обидеть жену Барбару, которая и так чувствует себя виноватой в несчастье мужа. Но супруга убеждает Митча последовать за друзьями, в надежде, что это поможет ему понять, как дальше жить. Прибыв, мужчины знакомятся с гостями - такими же уставшими от жизни "белыми воротничками". Хозяин ранчо Клэй Стоун предупреждает клиентов, что в течение следующих двух недель им придется рано просыпаться, мало отдыхать и тяжко трудиться, но обещает, что те из них, кто не сдадутся - вернутся домой настоящими ковбоями...

Городские пижоны